Большинство летописей называет его родственником Рюрика, Воскресенская и некоторые другие летописи — племянником Рюрика, Иоакимовская — шурином Рюрика, “князем урманским”, мудрым и храбрым, Новгородская первая летопись младшего извода — просто воеводой кн. Игоря Рюриковича.
В “Повести временных лет” под 879 сообщается, что Рюрик, умирая, передал свое княжество родичу Олегу, а также “отдал ему на руки сына Игоря, ибо тот был еще очень мал”. Под 882 летописец сообщает о захвате Олегом Смоленска и Любеча, которые он присоединил к своим владениям. Затем, говорит летописец, Олег подошел к Киеву и хитростью выманил на берег Днепра княживших там Асколда и Дира. Он заявил им: “Вы не князья и не княжеского рода, но я княжеского рода”, а когда вынесли княжича Игоря, добавил: “А это сын Рюриков”. После этого Асколд и Дир были убиты воинами Олега, а сам он вокняжился в Киеве, сказав при этом, что он (Киев) “будет матерью городов русских”. 882 год некоторые историки считают датой образования раннефеодального государства Русь. Олег строил города, определил размеры податей со словен, кривичей и мери, приказал Новгороду платить ежегодную дань варягам в 300 гривен для сохранения мира. В 883 он “примучил” древлян, в 884 победил северян, в 885 подчинил себе радимичей, обложив все эти народы данями. Пытался завоевать он уличей и тиверцев. Иоакимовская летопись сообщает, что Олег успешно воевал с хазарами, болгарами и другими народами, жившими в Подунавье.
Под 907 “Повесть временных лет” рассказывает о походе Олега на Византию, в котором приняли участие все подвластные ему народы. К Царьграду подошла русская конница и флот, насчитывающий 2 тыс. кораблей. Русские сожгли многие дома и церкви, перебили множество народа в константинопольских предместьях. Поставленные на колеса корабли пошли под парусами на штурм византийской столицы. Греки испугались и запросили мира. Они пытались убить Олега, вынеся ему из города отравленные пищу и вино. Но русский князь не принял их “даров”. Византийцам пришлось заплатить Олегу огромную контрибуцию. Русь заключила с Византией очень выгодный мирный договор, предоставлявший большие льготы русским купцам. При заключении мира Олег и его мужи клялись “по русскому закону” — своим оружием, а также именами славянских (а не скандинавских!) богов Перуна и Волоса.
Уходя от Царьграда, Олег в знак победы повесил свой щит на городских воротах. В Киев он привез из похода золото, шелка, “плоды земные”, вино и “всякое узорочье”. Тогда же он получил прозвище Вещий.
В 911 (по летописи — в 912) Олег заключил второй, также очень выгодный для Киевского государства договор с Византией. ОЛЕГ (ум. 912) - первый исторический достоверный князь Киевской Руси. По летописной легенде, родственник или воевода Рюрика. После смерти последнего стал новгородским князем в 879 и должен был позаботиться о малолетнем князе Игоре. В 882 хитростью овладел Киевом, убив правивших там Аскольда и Дира, сделав город столицей ("материю градом русским"). Подчинил многих славянских князей, установив им постоянную дань; успешно воевал с хазарами. В 907 совершил успешный поход на столицу Византии Константинополь. Византийский император заплатил О. огромный выкуп и заключил выгодный для Руси договор.

Смерть Олега от укуса змеи русские летописи датируют по-разному: “Повесть временных лет” — 912, а Новгородская первая летопись младшего извода — 922. Олег был похоронен, по одним сведениям, в Киеве на горе Щековице, по другим — в Ладоге, по третьим — где-то за морем. Эти разногласия летописцев дали основания ученым утверждать, что на Руси в к. IX — н. X вв. имелось два (а быть может, и больше) крупных полководца и государственных деятеля, носивших имя Олег.
Легенду о гибели кн. Олега использовал А. С. Пушкин в стихотворении “Песнь о Вещем Олеге”.