Донской умер всего в 39 лет и оставил после себя несколько сыновей. Старшего, Василия Дмитриевича (1389-1425), он благословил великим княжением Владимирским и оставил ему часть в Московском уделе; остальным сыновьям он поделил прочие города и волости своего московского удела. При этом в своем завещании он выразился так: «а по грехом отыметь Бог сына моего князя Василья, а хто будет под тем сын мой, ино тому сыну моему княжь Васильев удел». На основании этих слов второй сын Дмитрия, Юрий, считал себя наследником своего старшего брата как в московских землях, так и в великом княжении. В этом он был неправ, потому что Дмитрий имел в виду только тот случай, если бы Василий умер бездетным; вообще же московские князья держались в своих завещаниях начала семейного наследования, а не родового, и сами звали себя «вотчинниками» великокняжеских и своих удельных земель.
Великий князь Василий Дмитриевич был человек безличный и осторожный. При нем Москва захватила Нижний Новгород у суздальских князей в виде обычного в то время примысла. Великий князь опирался в этом деле на хана Тохтамыша, который дал ему ярлык на Нижний сверх ярлыка на великое княжение. Но когда Тохтамыш был свергнут азиатским ханом Тимур-Ленком или Тамерланом, то отношения с татарами у Василия испортились. Русь ожидала страшного татарского нашествия и готовилась к обороне. Великий князь собрал большое войско и стал на своем рубеже, на берегу Оки, решившись отразить врага. Москва была готова к осаде. Митрополит Киприан, для того, чтобы поддержать бодрость в народе, подал мысль принести в Москву главную святыню всего великого княжения — Владимирскую Икону Богоматери, привезенную во Владимир с юга князем Андреем Боголюбским. (С тех пор эта икона остается в московском Успенском соборе). Но Тамерлан не дошел до Оки и от города Ельца повернул назад (1395). По-видимому, внезапное отступление страшного татарского завоевателя было истолковано Русью как знак татарской слабости. Великий князь прекратил уплату выхода и не оказывал никакого почтения ханским послам. Орда тогда замыслила набег на Русь. Татарский князь Едигей внезапно и скрытно, обманом, вторгся в Русскую землю и осадил Москву. Великий князь ушел на север, а Едигей разорил почти все его области и, взяв «окуп» с Москвы, безнаказанно вернулся в Орду. Таковы были отношения к татарам. С Литвой у Василия также шла вражда, как и у его отца. Постоянно усиливаясь, литовские князья подчиняли себе русские области на верховьях Днепра и Зап. Двины. Но к тому же стремилась и Москва, собиравшая к себе русские земли. Несмотря на то, что великий князь московский был женат на дочери великого князя литовского Витовта (Софии), между ними дело доходило до открытых войн. Столкновения закончились тем, что границей владений Литвы и Москвы была признана р. Угра, левый приток Орды. Примирившись с тестем, Василий Дмитриевич вверил Витовту попечительство над своим сыном, а его внуком, великим князем Василием Васильевичем. Это была минута наибольшего превосходства Литвы над Московской Русью.
Великий князь Василий Васильевич (1425-1462), по прозвищу Темный (т. е. слепой), остался после своего отца всего 10-ти лет. Его княжение (1425—1462) было очень беспокойно и несчастливо. Дядя великого князя, Юрий Дмитриевич Галицкий, не желал признавать малолетнего племянника великим князем, желал себе старшинства и по смерти Витовта (1430) начал открытую борьбу с племянником за Москву и Владимир. В борьбе приняли участие и сыновья Юрия: Василий Косой и Дмитрий Шемяка. Юрий опирался на свой богатый галичский удел (Галич Мерский на верховьях р. Костромы). За Василия же Васильевича стояли большинство населения, духовенство и боярство. Москва много раз переходила из рук в руки. Юрий умер, обладая Москвой, на великом княжении. После него особенно действовал против Василия Васильевича Василий Косой; но был пойман и ослеплен по приказанию великого князя. За то Дмитрий Шемяка, когда взял верх над Василием Васильевичем, ослепил его самого (1446): Во время московской усобицы татары беспокоили русские земли, как и в прежнее время, воровскими набегами. Распадение Золотой Орды выражалось, между прочим, в том, что татарские князья все в большем числе изгонялись из Орды во время междоусобий и должны были искать себе пристанища. Одни из них мирно просились и поступали на службу к московским князьям, другие же начинали разорять русские земли и сами попадали под удары русских. Из таких изгнанников особенно заметен в это время был хан Улу-Махмет. Разорив русские волости по Оке, он пошел на Волгу и устроил себе город Казань на р. Казанке, близ впадения ее в Волгу. Основав там особое Казанское царство, он оттуда начал громить Русь, доходя в своих набегах до самой Москвы. Великий князь Василий Васильевич вышел против татар, но под Суздалем был разбит и взят татарами в плен (1445). В Москве началась паника, ждали татар; но татары не пришли. Они выпустили великого князя за большой выкуп, который был собран с народа и пришелся ему тяжко. Неудовольствие народа усилилось еще и оттого, что с великим князем, когда он вернулся из плена, приехало в Москву много татар на службу. Москвичам казалось, что великий князь «татар и речь их любит сверх меры, а христиан томит без милости». Тогда-то Шемяка, воспользовавшись настроением народа, захватил великого князя и осмелился его ослепить.
Борьба шла почти все княжение Темного и окончилась полной победой великого князя над Шемякой и другими удельными князьями, державшими его сторону. В 1450 г. Шемяка был разбит в большом сражении при Галиче, бежал в Новгород и там вскоре погиб, говорят, от отравы. Земли его были взяты на великого князя, так же как и земли его союзников. В борьбе галичских князей с великим князем в последний раз в северной Руси выступает старый принцип родового наследования и старшинства дядей над племянниками. Московский обычай вотчинного наследования от отца к сыну восторжествовал здесь над старым порядком решительно и бесповоротно благодаря всеобщему сочувствию: народ уже оценил преимущества семейного наследования, ведшего к установлению единовластия, желаемого страной